La jeunesse de Carrie Bradshaw bien avant qu'elle ne philosophe sur l'amour et le sexe dans Sex & the City, alors qu'elle est en dernière année de lycée dans une petite ville de Nouvelle-Angleterre dans les années 1980 et qu'elle rêve déjà de New York. Sa mère est morte au début de l'été et elle sait que cette année sera différente pour elle,....