Peut-on coucher avec son meilleur ami ? ... Après une rencontre peu ordinaire dans un avion, Oliver et Emily reprennent le cours de leurs vies respectives, persuadés de ne plus jamais se revoir. Pourtant, le hasard ne cesse de les remettre en contact dans les mois et les années qui suivent. Ils sont bien forcés de constater qu'au-delà de l'attirance physique initiale, et au gré de leurs courtes liaisons, une véritable complicité s'est étonnamment installée entre eux.